Directorio

Rafael Castillo Bocanegra
Correo: rafaelc@unam.mx
QFB, Doctorado en Química Farmacéutica.
[L] Química Orgánica (QFB) Teoría o Práctica
[Pg] Química Farmacéutica Posgrado en Ciencias Químicas
- Bencimidazoles
- Antiparasitarios
- Piridinas 2,4,6
- Trisustituidas anticancerígenas
- Diseño y síntesis de compuestos antiparasitarios
- Diseño y síntesis de derivados de piridinas 2,4,6 trisustituidas como agentes anticancerígenos
Como parte medular de la investigación, en nuestro grupo se han sintetizado un gran número de derivados del bencimidazol, los cuales han surgido por diseño aplicando los conceptos básicos de la Química Farmacéutica, entre los que destacan las modificaciones moleculares, el isosterismo, los profármacos y el modelado molecular. Los compuestos sintetizados se han evaluado contra los parásitos Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis, Trichinella spiralis, Trypanosoma cruzi, Leishmania mexicana, Taenia crassiceps y Fasciola hepática.
De reciente creación también se inicia el diseño y síntesis de derivados de piridinas 2,4,6-trisustituidas como inhibidores de las AKT. Este proyecto empieza tomar forma, pero ya se tienen avances importantes.
- Posgrado en Ciencias Químicas
- Posgrado en Ciencias de Salud Animal
- Premio Leopoldo Rio de la Loza
- Premio Canifarma en el área Veterinaria
- Premio Martín de la Cruz
- Premio Etelvina Medrano
- Premio Juchiman de Plata
- Distinción a la Excelencia Académica
- Distinción como Investigador Nacional Nivel III
Flores-Ramos, M., Leyva-Gómez, G., Rojas-Campos, T., Cruz-Mendoza, I., Hernández–Campos, A., Vera‐Montenegro, Y., Castillo, R., Velázquez-Martínez, I., Padierna-Mota, C., Arias-García, R., & Ibarra-Velarde, F.* (2024). Fosfatriclaben, a prodrug of triclabendazole: preparation, stability, and fasciolicidal activity of three new intramuscular formulations. Veterinary Parasitology, 327, 110113.
DOI:10.1016/j.vetpar.2024.110113
Nieto-Meneses, R., Castillo, R., Hernández–Campos, A., Nogueda‐Torres, B., López‐Villegas, E. O., Moreno-Rodríguez, A., Matadamas‐Martínez, F.*, & Yépez‐Mulia, L.* (2024). Characterization of the effect of N-(2-Methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-amine, compound 8, against Leishmania Mexicana and its in vivo leishmanicidal activity. International Journal of Molecular Sciences, 25(1), 659.
DOI:10.3390/ijms25010659
Arenas, A. F., Gracia-Mora, I., Castillo, R., Ramírez-Lezama, J., Rico-Morales, H., Bustamante-García, R., & Velarde, F. I. (2023). Evaluación de la toxicidad aguda y subaguda del compuesto alfa inyectable (fosfato disódico de 5-cloro-2-(metiltio)-6-(1-naftiloxi)-1H-benzimidazol) en ratas. Veterinaria México OA, 10.
DOI:10.22201/fmvz.24486760e.2023.1084
Ruatta, S., Gori, D. N. P., Dı́az, M. O., Lorenzelli, F., Perelmuter, K., Alberca, L. N., Bellera, C. L., Medeiros, A., López, G. V., Ingold, M., Porcal, W., Dibello, E., Ihnatenko, I., Kunick, C., Incerti, M., Luzardo, M. L. F., Colobbio, M., Ramos, J. C., Manta, E., Minini, L., Lavaggi, M. L., Hernández, P., Šarlauskas, J., Huerta García, C. S., Castillo, R., . . . Talevi, A.*, & Comini, M. A.* (2023). Garbage In, garbage out: How reliable training data improved a virtual screening approach against SARS-COV-2 MPrO. Frontiers in Pharmacology, 14. DOI:10.3389/fphar.2023.1193282
Barrera‐Téllez, F.*, Prieto‐Martínez, F. D., Hernández–Campos, A., Martínez‐Mayorga, K., & Castillo, R.* (2023). In silico exploration of the trypanothione reductase (TRYR) of L. mexicana. International Journal of Molecular Sciences, 24(22), 16046.
DOI:10.3390/ijms242216046
Cano‐González, L., Espinosa-Mendoza, J. D., Matadamas‐Martínez, F., Romero-Velásquez, A., Flores-Ramos, M., Colorado-Pablo, L. F., Cerbón-Cervantes, M. A., Castillo, R., González-Sánchez, I., Yépez-Mulía, L.*, Hernández–Campos, A.*, & Aguayo-Ortíz, R.* (2023). Structure-Based optimization of Carbendazim-Derived tubulin polymerization inhibitors through alchemical free energy calculations. Journal of Chemical Information and Modeling, 63(22), 7228-7238.
DOI:10.1021/acs.jcim.3c01379
Becerril-Vega, J., Hernández‐Campos, A., González-Hernández, I., Flores-Ramos, M., Castillo, R., Leyva-Gómez, G., Mayet-Cruz, L., & Jung–Cook, H.* (2023). Development and pharmacokinetic evaluation of two parenteral formulations of albendazole using prodrug and cosolvent approaches. AAPS PharmSciTech, 24(6).
DOI:10.1208/s12249-023-02613-9
Campos-Almazán, M. I., Hernández-Campos, A., Castillo, R., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Avitia-Domínguez, C.*, & Téllez-Valencia, A.* (2022). Computational Methods in Cooperation with Experimental Approaches to Design Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors in Type 2 Diabetes Drug Design: A Review of the Achievements of This Century. Pharmaceuticals, 15(7), 866.
DOI:10.3390/ph15070866
Huerta-García, C. S., Pérez, D. J., Velázquez-Martínez, C. A., Tabatabaei Dakhili, S. A., Romo-Mancillas, A., Castillo, R., & Hernández-Campos, A.* (2022). Structure–Activity Relationship of N-Phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Derivatives Designed as Forkhead Box M1 Inhibitors: The Effect of Electron-Withdrawing and Donating Substituents on the Phenyl Ring. Pharmaceuticals, 15(3), 283.
DOI:10.3390/ph15030283
Ibarra-Velarde, F.*, Rojas-Campos, T., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Castillo, R., & Leyva-Gómez, G. (2022). Field study on the determination of the effective dose of injectable fosfatriclaben prodrug in sheep naturally infected with Fasciola hepatica. Parasitology Research, 121(1), 433–440.
DOI:10.1007/s00436-021-07366-7
Betancourt-Conde, I., Avitia-Domínguez, C.*, Hernández-Campos, A., Castillo, R., Yépez-Mulia, L., Oria-Hernández, J., Méndez, S. T., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Martínez-Caballero, S., Hermoso, J. A., Romo-Mancillas, A., & Téllez-Valencia, A.* (2021). Benzimidazole Derivatives as New and Selective Inhibitors of Arginase from Leishmania mexicana with Biological Activity against Promastigotes and Amastigotes. International Journal of Molecular Sciences, 22(24), 13613.
DOI:10.3390/ijms222413613
Ibeth Campos-Almazán, M., Flores-Ramos, M., Hernández-Campos, A., Castillo, R., Sierra-Campos, E., Torgeson, K., Peti, W., Valdez-Solana, M., Oria-Hernández, J., Méndez, S. T., Castillo-Villanueva, A., Jiménez-de Jesús, H., Avitia-Domínguez, C.*, & Téllez-Valencia, A.* (2021). Design, synthesis, kinetic, molecular dynamics, and hypoglycemic effect characterization of new and potential selective benzimidazole derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 48, 116418.
DOI:10.1016/j.bmc.2021.116418
Arias-García, R., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Ibarra-Velarde, F. (2020). Efficiency comparison of experimental fosfatriclaben with three commercial fasciolicides in experimentally infected sheep. Parasitology Research, 119(8), 2687-2693.
DOI:10.1007/s00436-020-06705-4
Picanço, G. D. A., Lima, N. F., Alves, D. S., Fraga, C. M., Costa, T. L., Junior, R. D. S. L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Ambrosio, J., & Vinaud, M. C. (2020). Partial inhibition of the tricarboxylic acid cycle in taenia crassiceps cysticerci after the in vitro exposure to a benzimidazole derivative (RCB15). Acta Tropica, 202, 105254.
DOI:10.1016/j.actatropica.2019.105254
Matadamas-Martínez, F., Nogueda-Torres, B., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Barrera-Valdes, M. de la L., León-Ávila, G., Hernández, J. M., & Yépez-Mulia, L. (2020). Characterisation of the in vitro activity of a Nitazoxanide-N-methyl-1H-benzimidazole hybrid molecule against albendazole and nitazoxanide susceptible and resistant strains of Giardia intestinalis and its in vivo giardicidal activity. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, 115.
DOI:10.1590/0074-02760190348
Picanço, G. D. A., De Lima, N. F., Gomes, T. C., Fraga, C. M., Alves, D. D. S. M. M., Castillo, R., Da Costa, T.L., Lino-Junior, R.D.S., Ambrosio, J., & Vinaud, M. C. (2019). Partial inhibition of the main energetic pathways and its metabolic consequences after in vivo treatment with benzimidazole derivatives in experimental neurocysticercosis. Parasitology, 146(12), 1578-1582.
DOI:10.1017/S0031182019000933
Matadamas-Martínez, F., Hernández-Campos, A., Téllez-Valencia, A., Vázquez-Raygoza, A., Comparán-Alarcón, S., Yépez-Mulia, L., & Castillo, R. (2019). Leishmania mexicana trypanothione reductase inhibitors: Computational and biological studies. Molecules, 24(18), 3216.
DOI:10.3390/molecules24183216
Eduardo Sanabria-Chanaga, E., Betancourt-Conde, I., Hernández-Campos, A., Téllez-Valencia, A., & Castillo, R. (2019). In silico hit optimization toward AKT inhibition: Fragment-based approach, molecular docking and molecular dynamics study. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 37(16), 4301-4311.
DOI:10.1080/07391102.2018.1546618
Ibarra-Velarde, F., Vera-Montenegro, Y., Flores-Ramos, M., Cantó-Alarcon, G. J., Hernández-Campos, A., Alcala-Canto, Y., & Castillo, R. (2018). Assessment of the effective dose of an experimental intramuscular formulation against immature and adult fasciola hepatica in sheep. Veterinary Parasitology, 260, 38-44.
DOI:10.1016/j.vetpar.2018.04.012
la Cruz, A. L. -., Sanabria-Chanaga, E. E., Yépez-Mulia, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Nájera, H., Avitia-Domínguez, C., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., & Téllez-Valencia, A. (2018). Structural characterization, biochemical, inhibition and computational studies of entamoeba histolytica phosphoglycerate mutase: Finding hits for a new antiamoebic drug. Medicinal Chemistry Research, 27(6), 1705-1716.
DOI:10.1007/s00044-018-2184-y
Trejo-Soto, P. J., Hernández-Campos, A., Romo-Mancillas, A., Medina-Franco, J. L., & Castillo, R. (2018). In search of AKT kinase inhibitors as anticancer agents: Structure-based design, docking, and molecular dynamics studies of 2,4,6-trisubstituted pyridines. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 36(2), 423-442.
DOI:10.1080/07391102.2017.1285724
Guzmán-Ocampo, D. C., Aguayo-Ortiz, R., Cano-González, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Dominguez, L. (2018). Effects of the protonation state of titratable residues and the presence of water molecules on nocodazole binding to β-tubulin. ChemMedChem, 13(1), 20-24.
DOI:10.1002/cmdc.201700530
Nieto-Meneses, R., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Maldonado-Rangel, A., Matius-Ruiz, J. B., Trejo-Soto, P. J., Nogueda-Torres, B., Dea-Ayuela, M.A., Bolás-Fernández, F., Méndez-Cuesta, C., & Yépez-Mulia, L. (2018). In vitro activity of new N-benzyl-1H-benzimidazol-2-amine derivatives against cutaneous, mucocutaneous and visceral leishmania species. Experimental Parasitology, 184, 82-89.
DOI:10.1016/j.exppara.2017.11.009
de Andrade Picanço, G., de Lima, N. F., Fraga, C. M., da Costa, T. L., Isac, E., Ambrosio, J., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2017). A benzimidazole derivative (RCB15) in vitro induces the alternative energetic metabolism and glycolysis in taenia crassiceps cysticerci. Acta Tropica, 176, 288-292.
DOI:10.1016/j.actatropica.2017.08.022
Sarabia-Sánchez, M. J., Trejo-Soto, P. J., Velázquez-López, J. M., Carvente-García, C., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Avitia-Domínguez, C., Enríquez-Mendiola, D., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., Salas-Pacheco, J.M., & Téllez-Valencia, A. (2017). Novel mixed-type inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. kinetic and computational studies. Molecules, 22(12), 2262.
DOI:10.3390/molecules22122262
Vázquez-Raygoza, A., Cano-González, L., Velázquez-Martínez, I., Trejo-Soto, P. J., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Hernández-Luis, F., Oria-Hernández, J., Castillo-Villanueva, A., Avitia-Domínguez, C., Sierra-Campos, E., Valdez-Solana, M., & Téllez-Valencia, A. (2017). Species-specific inactivation of triosephosphate isomerase from trypanosoma brucei: Kinetic and molecular dynamics studies. Molecules, 22(12), 2055.
DOI:10.3390/molecules22122055
Gutiérrez-Gutiérrez, F., Palomo-Ligas, L., Hernández-Hernández, J. M., Pérez-Rangel, A., Aguayo-Ortiz, R., Hernández-Campos, A., Castillo, R., González-Pozos, S., Cortés-Zárate, R., Ramírez-Herrera, M.A., Mendoza-Magaña, M.L., & Castillo-Romero, A. (2017). Curcumin alters the cytoskeleton and microtubule organization on trophozoites of giardia lamblia. Acta Tropica, 172, 113-121.
DOI:10.1016/j.actatropica.2017.04.027
Aguayo-Ortiz, R., Cano-González, L., Castillo, R., Hernández-Campos, A., & Dominguez, L. (2017). Structure-based approaches for the design of benzimidazole-2-carbamate derivatives as tubulin polymerization inhibitors. Chemical Biology and Drug Design, 90(1), 40-51.
DOI:10.1111/cbdd.12926
Aguayo-Ortiz, R., Meza-Cervantez, P., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Dominguez, L., & Yépez-Mulia, L. (2017). Insights into the: Giardia intestinalis enolase and human plasminogen interaction. Molecular BioSystems, 13(10), 2015-2023.
DOI:10.1039/c7mb00252a
Flores-Ramos, M., Ibarra-Velarde, F., Jung-Cook, H., Hernández-Campos, A., Vera-Montenegro, Y., & Castillo, R. (2017). Novel triclabendazole prodrug: A highly water soluble alternative for the treatment of fasciolosis. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 27(3), 616-619.
DOI:10.1016/j.bmcl.2016.12.004
Flores-Carrillo, P., Velázquez-López, J. M., Aguayo-Ortiz, R., Hernández-Campos, A., Trejo-Soto, P. J., Yépez-Mulia, L., & Castillo, R. (2017). Synthesis, antiprotozoal activity, and chemoinformatic analysis of 2-(methylthio)-1H-benzimidazole-5-carboxamide derivatives: Identification of new selective giardicidal and trichomonicidal compounds. European Journal of Medicinal Chemistry, 137, 211-220.
DOI:10.1016/j.ejmech.2017.05.058
Fraga, C. M., da Costa, T. L., de Castro, A. M., Reynoso-Ducoing, O., Ambrosio, J., Hernández-Campos, A., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2017). A benzimidazole derivative (RCB20) in vitro induces an activation of energetic pathways on taenia crassiceps (ORF strain) cysticerci. Experimental Parasitology, 172, 12-17.
DOI:10.1016/j.exppara.2016.11.002
Trejo-Soto, P. J., Aguayo-Ortiz, R., Yépez-Mulia, L., Hernández-Campos, A., Medina-Franco, J. L., & Castillo, R. (2016). Insights into the structure and inhibition of giardia intestinalis arginine deiminase: Homology modeling, docking, and molecular dynamics studies. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 34(4), 732-748.
DOI:10.1080/07391102.2015.1051115
Fraga, C. M., Da Costa, T. L., De Castro, A. M., Reynoso-Ducoing, O., Ambrosio, J., Hernández-Campos, A., Castillo, R., & Vinaud, M. C. (2016). Alternative energy production pathways in taenia crassiceps cysticerci in vitro exposed to a benzimidazole derivative (RCB20). Parasitology, 143(4), 488-493.
DOI:10.1017/S0031182015001729
Matadamas-Martínez, F., Castillo, R., Hernández-Campos, A., Méndez-Cuesta, C., de Souza, W., Gadelha, A. P., Nogueda-Torres, B., Hernández, J. M., & Yépez-Mulia, L. (2016). Proteomic and ultrastructural analysis of the effect of a new nitazoxanide-N-methyl-1H-benzimidazole hybrid against giardia intestinalis. Research in Veterinary Science, 105, 171-179.
DOI:10.1016/j.rvsc.2016.02.006
Velázquez-López, J. M., Hernández-Campos, A., Yépez-Mulia, L., Téllez-Valencia, A., Flores-Carrillo, P., Nieto-Meneses, R., & Castillo, R. (2016). Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 26(17), 4377-4381.
DOI:10.1016/j.bmcl.2015.08.018
Silva-Ortiz, A. V., Bratoeff, E., Ramírez-Apan, M. T., García-Becerra, R., Ordaz-Rosado, D., Noyola-Martínez, N., Castillo-Bocanegra, R., & Barrera, D. (2016). Synthesis and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole or imidazole ring at C-21. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 159, 8-18.
DOI:10.1016/j.jsbmb.2016.02.013